Thời trang Lolita không xuất chữ cho đến sau khi xuất một tiểu thuyết Lolita (1955), được viết bởi Vladimir Nabokov, trang dịch đầu tiên của tiểu thuyết bằng nhận xét Nhật xuất chữ vào năm 1959.  Cuốn tiểu thuyết kể về một người đàn ấp ông trung niên, Humbert Humbert, chú rể và lạm Scholars một cô bé mười hai gia có biệt danh là Lolita.    Bởi vì cuốn sách tập trung vào chủ đề gây tranh cãi về ấu dâm và tình dục gia vị thành niên, nên Lori đã sớm phát triển một ý nghĩa tiêu cực đề cập đến một cô gái bị kích thích tình dục ở độ gia rất nhau và liên quan đến Aspiration ám ảnh tình dục không thể chấp nhận được.

Lolita đã được dựng thành phim vào năm 1962, được tình dục hóa và không thể hiện sự không quan tâm mà Lolita có trong tình dục.[12][35] Một phiên bản làm lại được thực hiện vào năm 1997. Amy Fisher, 17 tuổi, người đã cố gắng giết vợ của người tình 35 tuổi của mình và tội ác đã được dựng thành phim có tên The Amy Fisher Story (1993), thường được gọi là Long Island Lolita. Những bộ phim này củng cố các hiệp hội tình dục.[12] Các ý nghĩa không phù hợp khác được tạo ra bởi các quảng cáo của Lolita Nylon (1964) [36] và các phương tiện truyền thông khác sử dụng Lolita trong bối cảnh tình dục.[37] Một yếu tố khác là văn hóa phương Tây coi việc mặc quần áo dễ thương khi người lớn là trẻ con, liên kết lolita với những tưởng tượng ấu dâm. Ngược lại, dễ thương hơn khi trở thành một phần của thời trang ở Nhật Bản.[37]

Khu phức hợp Lolita (còn được gọi là lolicon bằng văn bản về Lolita trong bối cảnh tình dục) là một thuật ngữ được sử dụng bởi Russel Trainer trong tiểu thuyết The Lolita Complex (1966). Thuật ngữ này trở thành phổ biến trong văn hóa Otaku. và đề cập đến những ham muốn Paedophile. Điều này biểu hiện của phức tạp Lolita có thể được tìm thấy trở lại trong nineties khi đồng phục trường học đã trở thành một đối tượng Trung tâm của mong muốn và cô gái trẻ được hình như tình dục trong manga.

Trong văn hóa Nhật bản, tên gọi đề cập đến sự dễ thương và sang trọng hơn là hấp dẫn tình dục. Nhiều lolitas ở Nhật bản không biết rằng Lolita có liên quan đến cuốn sách của Nabokov và họ đang phẫn nộ bởi nó khi họ phát hiện ra mối quan hệ như vậy.

Một sự nhầm lẫn mà thường xảy ra là giữa phong cách thời trang Lolita và cosplay. Mặc dù cả hai đều lây lan từ Nhật bản, chúng khác nhau và cần được coi là độc lập với nhau; một là một phong cách thời trang trong khi người kia là vai trò, với quần áo và phụ kiện được sử dụng để chơi một nhân vật. Điều này không loại trừ rằng có thể có một số chồng chéo giữa các thành viên của cả hai nhóm. Điều này có thể được nhìn thấy tại các công ước anime như hội nghị ở Götenborg trong đó Cosplay và thời trang Nhật bản là hỗn hợp. Đối với một số Lolitas, nó là xúc phạm nếu người dân nhãn trang phục của họ như là một trang phục.